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2019年上海网球大师决出男单八强，世界第一焦科维奇和瑞士球王费德勒均以2:0横扫对手强势晋级，梅德韦杰夫、兹维列夫、蒂姆等新星也顺利拿到八强门票。
中央球场夜间第一场比赛在费德勒与比利时名将戈芬之间上演。第一盘一上来，双方都各自保发得相当顺利。然而在自己的第二个发球局，瑞士“天王”就遇到了不小的麻烦，在戈芬快节奏的压迫下费德勒频频失误，还一度被逼出破发点。终于，伴随着一计外角ACE发球，费德勒艰难保住了这一局。
戈芬状态很好，进攻积极主动，灵活的移动也形成了密不透风的底线防守。相比对手，费德勒自己的发球局保得更为困难。第11局，费德勒回球时脚底打滑没有站稳，也由此送出了破发点，戈芬抓住机会成功破发，费德勒陷入被动。然而发球胜盘局中，比利时人心理出现波动，浪费了3个盘点后又送出了破发点，瑞士“天王”成功拿下，将比赛拖入“抢七”。
第二盘双方依旧打得难解难分，转折点在第7局出现，瑞士球王完成破发后又顺势保发后将比分带至5:3。最终，费德勒以6:4再下一盘，赢得了八强席位。他的对手将是德国新星兹维列夫，在中央球场夜间第二场比赛中，兹维列夫以6:0、7:6（4）战胜了同样年轻的俄罗斯选手卢布列夫。
白天的比赛中，世界第一焦科维奇迎战美国好手伊斯内尔。第一盘双方一路互保，第8局是伊斯内尔的发球局，双方4次平分后伊斯内尔艰难保发。第12局，伊斯内尔在自己必保的发球局中连续出现失误，让焦科维奇连下3分拿到3个盘点，世界第一没有浪费，成功破发，以7:5结束了第一盘。
第二盘，伊斯内尔在首个发球局就因自己在网前的失误面临被破发，伴随着又一个回球出界，伊斯内尔无奈地交出了这一局，焦科维奇顺势保发后将比分带至3:0。凭借这一局的破发优势，塞尔维亚人顺利以6:3再下一盘，大比分2:0战胜伊斯内尔，挺进八强。他的对手将是希腊新星西西帕斯，后者以7:5、3:6、7:6（5）战胜波兰选手赫卡茨晋级。
在此之前，赛会3号种子梅德韦杰夫以7:6（7）、7:5战胜加拿大选手波斯皮希尔，下轮将对阵意大利名将弗格尼尼，后者上轮淘汰了穆雷，今天继续以火热的手感，6:3、7:5击败俄罗斯球员卡恰诺夫，生涯首次打进上海大师赛八强。意大利球员贝雷蒂尼以7:6（5）、6:4战胜西班牙名将阿古特，将战赛会4号种子蒂姆，后者以6:3、6:4战胜巴希拉什维利晋级八强。
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